Pe 14 ianuarie 2014, Boeing şi Alaska Airlines au anunţat un acord pentru două aeronave Boeing 737-900ER (Extended Range), comanda fiind evaluată la 192 milioane dolari. Totul a coincis cu livrarea aeronavei Boeing 737 Next Generation cu numărul 100 către flota Alaska Airlines.
Comanda plasată şi livrarea aeronavei cu numărul 100 au fost sărbătorite într-un cadru festiv la care au participat 50 de angajaţi de la Boeing şi 50 de angajaţi de la Alaska Airlines.
Boeing 737-900ER (Extended Range) este cel mai nou membru al familiei Boeing 737 şi poate transporta cu până la 26 de pasageri mai mulţi comparativ cu Boeing 737-900. Totodată, Boeing 737-900ER (Extended Range) poate zbura cu până la 926 km mai mult. Aeronavele Boeing 737-900ER (Extended Range) operate de Alaska Airlines sunt configurate în două clase şi pot transporta până la 181 de pasageri. Acestea beneficiază şi de interior Boeing Sky.
Alaska Airlines are în flotă 131 de avioane Boeing 737, inclusiv 14 unităţi Boeing 737-900ER (Extended Range). În comandă sunt 68 de unităţi Boeing 737-900ER şi 737 MAX. Primul B737-900ER a ajuns în flota Alaska în octombrie 2012, iar primul avion B737 Next Generation a ajuns în iulie 1999, odată cu livrarea unui B737-700.